Rozdíl mezi nukleofilní a elektrofilní adicí

Klíčový rozdíl mezi nukleofilním a elektrofilním přídavkem je ten, v nukleofilních adičních reakcích se elektronicky bohatá složka kombinuje s molekulou, zatímco v elektrofilních adičních reakcích se kombinuje buď elektronově deficitní druh, nebo neutrální sloučenina s prázdnými orbitaly kombinuje s molekulou.

Nukleofil je elektronově bohatá chemická látka, která může darovat elektronový pár elektronově deficitnímu druhu. Na druhé straně je elektrofil buď kladně nabitý nebo neutrální. Pokud je neutrální, měl by mít prázdné orbitaly, aby přijímal elektrony od jiného druhu.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je to nukleofilní doplněk
3. Co je elektrofilní adice
4. Porovnání bok po boku - Nukleofilní vs. elektrofilní přidání v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Nucleophilic Addition?

Nukleofilní adice je proces přidání nukleofilů k elektronově deficitnímu druhu nebo k pí vazbě v molekule (nazýváme to substrát). Přidaný nukleofil vytváří jednoduchou vazbu (sigma) se substrátem. Podívejme se na několik příkladů, abychom pochopili proces nukleofilní adice.

Přidání nukleofilů do karbonylkarbonu

Karbonylové skupiny jsou polární, protože mají atom uhlíku dvojnou vazbu k atomu kyslíku. Tato polarita vzniká v důsledku vysokého rozdílu mezi hodnotami elektronegativity uhlíku a kyslíku. To znamená, že kyslík má vyšší afinitu k vazebným elektronům než uhlík. Pak atom uhlíku karbonylové skupiny získá částečný kladný náboj. Tento uhlík je lepší pozice pro nukleofil k útoku na molekulu. Nukleofil daruje své elektrony tomuto uhlíku a vytváří jednoduchou vazbu s atomem uhlíku. Jedná se tedy o nukleofilní adici. Kromě toho se tento typ reakcí běžně vyskytuje v aldehydech a ketonech.

Obrázek 1: Nukleofilní adice na karbonylový uhlík

Přidání nukleofilů k nitrilům

Nitril je sloučenina obsahující trojný atom uhlíku vázaný k atomu dusíku. Tato vazba je velmi polární, protože elektronegativita dusíku je vyšší než uhlík. Potom se atom uhlíku částečně pozitivně nabije. Výsledkem je, že tento uhlík může podléhat nukleofilní adici. Nukleofil se kombinuje s atomem uhlíku. Výsledná molekula má dvojnou vazbu mezi uhlíkem a dusíkem namísto trojné vazby.

Přidání nukleofilů do dvojných dluhopisů

Dvojitá vazba má pí vazbu a sigma vazbu. V alkenech jsou přítomny dvojné vazby. Když se alken podrobí nukleofilní adici, nenasycená molekula se nasycuje nukleofilem a kombinuje se s jedním z vinylových atomů uhlíku (dvojně vázané atomy uhlíku) prostřednictvím kovalentní vazby.

Co je elektrofilní adice?

Elektrofilní přídavek je proces přidání elektrofilu k pí vazbě alkenu. Na konci reakce se tato pí vazba rozpadne a vytvoří dvě nové sigma vazby. Molekula by měla obsahovat dvojnou vazbu nebo trojnou vazbu pro příjem elektrofilu. Vyskytuje se ve dvou krocích. Uvažujme příklad, abychom pochopili mechanismus elektrofilní adice.

Obrázek 2: Elektrofilní přidání

Zde máme kladně nabitý elektrofil. Dále je nenasycená vazba nebo dvojná vazba bohatá na elektrony. Proto může darovat elektrony elektrofilu s nedostatkem elektronů. Pak je kladný náboj přenesen na vazbu C-C, zatímco mezi atomem uhlíku a elektrofilem se vytvoří sigma vazba. Výsledkem je karbocation. Protože je to nestabilní, pozitivně nabitý atom uhlíku dostane elektrony z aniontu a vytvoří další sigma vazbu.

Jaký je rozdíl mezi nukleofilní a elektrofilní adicí?

Nukleofilní vs. elektrofilní adice
Nukleofilní přidání je proces přidání nukleofilu buď k elektronově deficitnímu druhu nebo k pí vazbě v molekule.	Elektrofilní přidání je proces přidání elektrofilu k pí vazbě alkenu.
Přidávané druhy
Nukleofil se kombinuje s molekulou.	Elektrofil se kombinuje s molekulou.
Podklad
Buď pozitivní chemický druh náboje nebo pí vazba v molekule.	Alkeny nebo alkiny
Proces
Nukleofil vytváří sigma vazbu s atomem uhlíku v substrátu	Elektrofil tvoří sigma vazbu s vinylovým atomem uhlíku ve dvojné vazbě.

Shrnutí - Nukleofilní vs. elektrofilní adice

Nukleofilní adice a elektrofilní adice jsou dvě důležité chemické reakce používané při syntéze nasycených sloučenin z nenasycených sloučenin. Klíčový rozdíl mezi nukleofilní a elektrofilní adicí je ten, že v nukleofilních adičních reakcích je do molekuly přidána složka bohatá na elektrony, zatímco v elektrofilní adici je do molekuly přidán druh s nedostatkem elektronů..

Odkaz:

1. „Nukleofilní adice.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. dubna 2018, k dispozici zde.
2. Libretexty. "19.4 Nukleofilní adiční reakce na Aldehydy a ketony." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25. srpna 2017, k dispozici zde.
3. „Elektrofilní přídavek“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. dubna 2018, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „NucleophilicAdditionsToCarbonyls“ od V8rik na anglické Wikipedii (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia
2. “ElectrophilicAdditionmechanism” Autor: V8rik na anglické Wikipedii (CC BY-SA 3.0) přes Commons Wikimedia