Rozdíl mezi nukleofilitou a bazicitou

Nukleofilita vs. bazicita
 

Kyseliny a báze jsou v chemii dva důležité pojmy. Mají protichůdné vlastnosti. Nukleofil je termín, který se v organické chemii používá výrazněji k popisu reakčních mechanismů a rychlostí. Strukturálně není rozdíl mezi bázemi a nukleofily, ale funkčně plní různé povinnosti.

Co je Nucleophilicity?

Nukleofilita znamená schopnost druhu působit jako nukleofil. Nukleofilem může být jakýkoli záporný iont nebo jakákoli neutrální molekula, která má alespoň jeden nesdílený elektronový pár. Nukleofil je látka, která je velmi elektropositivní, proto ráda interaguje s pozitivními centry. Může iniciovat reakce pomocí osamělého elektronového páru. Například, když nukleofil reaguje s alkylhalogenidem, osamělý pár nukleofilů napadne atom uhlíku, který nese halogen. Tento atom uhlíku je částečně kladný náboj kvůli rozdílu elektronegativity mezi ním a atomem halogenu. Poté, co se nukleofil připojí k uhlíku, halogen odejde. Tento typ reakcí je známý jako nukleofilní substituční reakce. Existuje další typ reakcí iniciovaných nukleofily, nazývaných nukleofilní eliminační reakce. Nukleofilita vypráví o reakčních mechanismech; jedná se tedy o rychlost reakce. Například, pokud je nukleofilita vysoká, pak určitá reakce může být rychlá a pokud je nukleofilita nízká, rychlost reakce je pomalá. Protože nukleofily darují elektrony, jsou podle Lewisovy definice základny.

Co je to základnost?

Základnost je schopnost jednat jako základna. Základy jsou definovány několika způsoby různými vědci. Arrhenius definuje bázi jako látku, která daruje OH- ionty k roztoku. Bronsted-Lowry definuje bázi jako látku, která dokáže přijmout proton. Podle Lewise je každý dárce elektronů základnou. Podle definice Arrhenius by sloučenina měla mít hydroxidový anion a schopnost darovat ji jako hydroxidový iont jako bázi. Ale podle Lewise a Bronsted Lowryho mohou existovat molekuly, které nemají hydroxidy, ale mohou působit jako báze. Například NH3 je Lewisova báze, protože může darovat elektronový pár na dusík. Na2CO3 je Bronstedova-Lowryho báze bez hydroxidových skupin, ale má schopnost přijímat vodíky.

Báze mají kluzké mýdlo jako pocit a hořkou chuť. Snadno reagují s kyselinami vytvářejícími molekuly vody a soli. Kaustická soda, amoniak a jedlá soda jsou některé z běžných bází, se kterými se velmi často setkáváme. Báze lze rozdělit do dvou na základě jejich schopnosti disociovat a produkovat hydroxidové ionty. Silné báze, jako je NaOH a KOH, jsou zcela ionizovány v roztoku za vzniku iontů. Slabé základy jako NH3 jsou částečně disociované a poskytují menší množství hydroxidových iontů. Kb je základní disociační konstanta. Ukazuje to schopnost ztratit hydroxidové ionty slabé báze. Kyseliny s vyšším pKA Hodnota (více než 13) jsou slabé kyseliny, ale jejich konjugované báze jsou považovány za silné báze. Ke kontrole, zda je látka základem nebo ne, můžeme použít několik indikátorů, jako je lakmusový papír nebo pH papír. Báze vykazují hodnotu pH vyšší než 7 a červená lakmusová barva se mění na modrou. 

Jaký je rozdíl mezi Nukleofilita a bazicita?

• Rozdíl mezi nukleofilitou a zásaditostí je nukleofil nebo základ.

• Všechny nukleofily jsou báze, ale všechny báze nemohou být nukleofily.

• Basicity je schopnost přijímat vodík, tedy provádět neutralizační reakce, ale nukleofilita je schopnost napadnout elektrofily a zahájit určitou reakci.