Rozdíl mezi pyrrol furanem a thiofenem
Share
klíčový rozdíl mezi pyrrol furanem a thiofenem to je pyrrol obsahuje skupinu -NH v pětičlenném uhlíkovém kruhu a furan obsahuje atom kyslíku v pětičlenném uhlíkovém kruhu, zatímco thiofen obsahuje atom síry v pětičlenném uhlíkovém kruhu.
Pyrrol furan a thiofen jsou organické sloučeniny. Jedná se o pětičlenné kruhové struktury, ve kterých je jeden atom uhlíku nahrazen jinou skupinou, jako je aminová skupina, atom kyslíku nebo atom síry.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je pyrrol
3. Co je Furan
4. Co je thiofen
5. Srovnání bok po boku - pyrrol vs furan vs. thiofen v tabulkové formě
6. Shrnutí
Co je Pyrrole?
Pyrrol je pětičlenný kruh s chemickým vzorcem C4H4NH. Je to heterocyklická sloučenina, ve které atom dusíku přispívá k tvorbě kruhové struktury, spolu se čtyřmi dalšími atomy uhlíku. Při pokojové teplotě můžeme pozorovat pyrrol jako těkavou a bezbarvou kapalinu. Po vystavení normálnímu vzduchu však tekutina snadno ztmavne. Proto je nutné ji před použitím očistit. Čištění může být provedeno destilací bezprostředně před použitím. Kromě toho má tato kapalina ořechový zápach.
Obrázek 01: Struktura pyrrol
Na rozdíl od některých dalších pětičlenných heterocyklických kruhů, jako je furan a thiofen, má pyrrol dipól, ve kterém je pozitivní strana kruhu na heteroatomu (skupina -NH nese kladný náboj). Pyrrol je slabě bazická sloučenina.
Navíc se tato sloučenina vyskytuje v přírodě jako deriváty. Například pyrrolní deriváty jsou například vitamin B12, žlučové pigmenty, jako je bilirubin, porfyriny atd. Tato sloučenina je však mírně toxická. V průmyslovém měřítku můžeme syntetizovat pyrrol zpracováním furanu amoniakem. Tato reakce však vyžaduje také pevný katalyzátor.
Co je Furan?
Furan je pětičlenná kruhová struktura obsahující atom kyslíku jako součást kruhu. To znamená, že atom kyslíku spolu se čtyřmi atomy uhlíku tvoří pětičlenný kruh furanu. Je pojmenován jako aromatický heterocyklický kruh. Při pokojové teplotě tato sloučenina vystupuje jako bezbarvá a vysoce těkavá kapalina. Tato kapalina je také hořlavá. teplota varu furanu je velmi blízká pokojové teplotě. Kromě toho má silný, éterický zápach. Při zvažování toxicity je furan vysoce toxický a může být u člověka karcinogenní.
Obrázek 02: Struktura Furanu
Aromatičnost furanu je navíc způsobena přemístěním osamělých elektronových párů atomu kyslíku do kruhu. Také tato sloučenina je při elektrofilních substitučních reakcích podstatně reaktivnější než benzen. Je to způsobeno elektronovým chováním atomu kyslíku.
V průmyslovém měřítku můžeme furan vyrábět dekarbonylací furfuralu v přítomnosti palladiového katalyzátoru. Nebo můžeme použít jinou metodu, při které se oxidace 1,3-butadienu provádí v přítomnosti měděných katalyzátorů.
Co je thiofen?
Thiofen je pětičlenná kruhová struktura, která má v kruhu atom síry a čtyři atomy uhlíku. Jedná se tedy o aromatický heterocyklický kruh. Chemický vzorec struktury je C4H4S. Je to bezbarvá kapalina, která má benzínový zápach. Mezi thiofenem a benzenem existuje mnoho dalších podobností, jako je reaktivita. Můžeme rozlišit thiofen od benzenu v závislosti na vysoké reaktivitě thiofenu vůči sulfonaci.
Obrázek 03: Struktura thiofenu
Pokud uvažujeme o produkci thiofenu, zahrnuje celosvětová výroba reakci sulfidu uhlíku a butanolu v plynné fázi. Tato reakce také vyžaduje kyslíkový katalyzátor a vysokou teplotu.
Jaký je rozdíl mezi pyrrol furanem a thiofenem?
Pyrol, furan a thiofen jsou organické sloučeniny. Jedná se o pětičlenné kruhové struktury, ve kterých je jeden atom uhlíku nahrazen jinou skupinou, jako je aminová skupina, atom kyslíku nebo atom síry. Proto je klíčovým rozdílem mezi pyrrol furanem a thiofenem to, že pyrrol obsahuje -NH skupinu v pětičlenném uhlíkovém kruhu a furan obsahuje atom kyslíku v pětičlenném uhlíkovém kruhu, zatímco thiofen obsahuje atom síry v pětičlenném uhlíkovém kruhu uhlíkový kruh.
Níže infographic shrnuje rozdíl mezi pyrrol furanem a thiofenem.
Shrnutí - Pyrrole vs Furan vs. Thiophene
Pyrol, furan a thiofen jsou organické sloučeniny. Jedná se o pětičlenné kruhové struktury, ve kterých je jeden atom uhlíku nahrazen jinou skupinou, jako je aminová skupina, atom kyslíku nebo atom síry. Proto je klíčovým rozdílem mezi pyrrolem, furanem a thiofenem to, že pyrrol obsahuje skupinu -NH v pětičlenném uhlíkovém kruhu a furan obsahuje atom kyslíku v pětičlenném uhlíkovém kruhu, zatímco thiofen obsahuje atom síry v pětičlenném uhlíkovém kruhu členný uhlíkový kruh.
Odkaz:
1. „Pyrrole.“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. prosince 2019, k dispozici zde.
Obrázek se svolením:
1. „Pyrrole-2D-numbered“ Autor: Jynto (diskuse) - Vlastní dílo (Public Domain) přes Commons Wikimedia
2. „Furan-2D-numbered“ Autor: Jynto - vlastní práce (public domain) prostřednictvím Commons Wikimedia
3. „Thiophene-2D-numbered“ Autor: Jynto - vlastní práce (public domain) přes Commons Wikimedia
