Rozdíl mezi chinolinem a isochinolinem

klíčový rozdíl mezi chinolinem a isochinolinem je to v chinolonu je atom dusíku v první poloze kruhové struktury, zatímco v isochinolinu je atom dusíku v druhé poloze kruhové struktury.

Izochinolin je strukturální izomer chinolonu. To znamená, že obě tyto sloučeniny mají stejný chemický vzorec, ale odlišnou propojitelnost atomů. Konkrétně poloha atomu dusíku v kruhové struktuře se liší ve dvou sloučeninách.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Quinoline
3. Co je to isochinolin
4. Srovnání bok po boku - chinolin vs isochinolin v tabulkové formě
5. Shrnutí

Co je Quinoline?

Chinolon je organická sloučenina s heterocyklickou aromatickou kruhovou strukturou mající chemický vzorec C₉H₇N. Je to mírně nažloutlá olejovitá kapalina. Tato kapalina má silný zápach a je velmi hygroskopická. Po vystavení vzduchu se tato kapalina zbarví do žluta a poté zhnědne.

Obrázek 01: Chemická struktura chinolonu

Pokud jde o chemické a fyzikální vlastnosti chinolonu, je mírně rozpustný ve studené vodě, ale snadno se rozpustí v horké vodě a ve většině ostatních organických rozpouštědel. Např. alkohol, ether, sirouhlík atd.

Chinolon byl nejprve extrahován z černouhelného dehtu a dehtu stále zůstává hlavním zdrojem chinolonu. Chinolon můžeme syntetizovat pomocí jednoduchých anilinových sloučenin. Existuje celá řada cest pro tuto syntézu, včetně kombinací chinolonové syntézy, Conrad-Limpachovy syntézy, Doebnerovy reakce atd..

Existuje mnoho aplikací chinolonu: při výrobě barviv, jako rozpouštědla pro pryskyřice a terpeny, jako předchůdce při výrobě 8-hydroxychinolinu, při výrobě kyseliny chinolinové, při výrobě antimalarických derivátů atd..

Co je to isochinolin?

Izochinolin je isomer chinolonu mající chemický vzorec C₉H₇N. Vyskytuje se také jako olejovitá kapalina, která je vysoce hygroskopická. Má silný a nepříjemný zápach. Kapalina se může díky přítomnosti nečistot změnit na žlutou nebo hnědou barvu. Po krystalizaci tato sloučenina krystalizuje jako destičky. Tyto destičky mají nízkou rozpustnost ve vodě, ale rozpustí se v organických rozpouštědlech, jako je ether, ethanol, aceton, diethylether, disulfid uhlíku atd. Je také rozpustný v některých zředěných kyselinách.

Obrázek 02: Chemická struktura isochinolinu

Nejprve byl isochinolin extrahován z černouhelného dehtu frakční destilací. Izochinolin je zásaditější než strukturální izomer chinolon. Je to kvůli rozdílu v poloze atomu dusíku v těchto strukturách. Díky této základní vlastnosti můžeme získat isochinolin z uhelného dehtu frakční destilací.

Existuje mnoho důležitých aplikací izochinolinu: jako anestetická sloučenina, jako antihypertenziva, jako protiplesňové látky, jako dezinfekční prostředky, jako vazodilatátory atd..

Jaký je rozdíl mezi chinolinem a isochinolinem??

Chinolon a isochinolin jsou navzájem izomery. Tyto struktury se vytvářejí kombinací benzenového kruhu a pyridinového kruhu. Klíčový rozdíl mezi chinolinem a isochinolinem je ten, že v chinolonu je atom dusíku v první poloze kruhové struktury, zatímco v isochinolinu je atom dusíku v druhé poloze kruhové struktury.

Existuje mnoho aplikací chinolinu, například při výrobě barviv, jako rozpouštědla pro pryskyřice a terpeny, jako předchůdce výroby 8-hydroxychinolinu, produkce kyseliny chinolinové, produkce antimalarických derivátů atd. Aplikace izochinolinu zahrnují použití jako anestetická sloučenina, jako antihypertenziva, jako protiplesňové látky, jako dezinfekční prostředky, jako vazodilatátory atd..

Níže infographic shrnuje rozdíl mezi chinolinem a isochinolinem.

Shrnutí - Quinoline vs Isoquinoline

Odkaz:

1. „Isochinolin“. Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Compound Database, Národní knihovna USA, dostupná zde.
2. „Isochinolin“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 29. února 2020, k dispozici zde.

Obrázek se svolením:

1. „Chinolinová chemická struktura“ od Vaccinationist - vlastní práce (CC BY-SA 4.0) přes Commons Wikimedia
2. „Isoquinolin numbered“ By Ring0 - Vlastní dílo (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia

Věda a příroda