Rozdíl mezi reakcemi SN1 a E1

Klíč Rozdíl - SN1 vs E1 Reakce

Reakce SN1 jsou substituční reakce, ve kterých jsou nové substituenty substituovány nahrazením stávajících funkčních skupin v organických sloučeninách. E1 reakce jsou eliminační reakce, ve kterých jsou existující substituenty odstraněny z organické sloučeniny. klíčový rozdíl mezi SN1 a E1 je reakce Reakce SN1 jsou substituční reakce, zatímco reakce E1 jsou eliminační reakce.

Reakce SN1 a E1 jsou v organické chemii velmi běžné. Tyto reakce vedou k tvorbě nových sloučenin rozbitím a formováním vazby.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou SN1 reakce
3. Co jsou reakce E1
4. Podobnosti mezi reakcemi SN1 a E1
5. Porovnání bok po boku - SN1 vs. E1 reakce v tabulkové formě
6. Shrnutí

Co jsou SN1 reakce?

Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce v organických sloučeninách. Jedná se o dvoustupňové reakce. Krok určující rychlost je tedy krokem karbokace. Reakce SN1 jsou známé jako unimolekulární substituce, protože krok určující rychlost zahrnuje jednu sloučeninu. Sloučenina, která podléhá SN1 reakci, je známá jako substrát. Pokud je přítomen vhodný nukleofil, je odstupující skupina odstraněna z organické sloučeniny za vzniku karbokační meziprodukty. Poté je nukleofil připojen ke sloučenině ve druhém kroku. Tím se získá nový produkt.

První krok reakce SN1 je nejpomalejší reakce, zatímco druhý krok je rychlejší než první krok. Rychlost SN1 reakce závisí na jednom reakčním činidle, protože se jedná o unimolekulární reakci. Reakce SN1 jsou běžné u sloučenin s terciárními strukturami. Protože čím vyšší je distribuce atomů, tím větší je stabilita karbokace. Karbokační meziprodukt je napaden nukleofilem. Důvodem je to, že nukleofily jsou bohaté na elektrony a přitahují je k pozitivnímu náboji karbocation.

Obrázek 01: Mechanismus reakce SN1

Polární protická rozpouštědla, jako je voda a alkohol, mohou zvýšit reakční rychlost SN1 reakcí, protože tato rozpouštědla mohou usnadnit tvorbu karbokací v kroku určujícím rychlost. Běžným příkladem reakce SN1 je hydrolýza terc-butylbromidu v přítomnosti vody. Voda zde působí jako nukleofil, protože atom kyslíku molekuly vody má osamocené páry elektronů.

Jaké jsou reakce E1?

E1 reakce jsou unimolekulární eliminační reakce. Je to dvoustupňový proces, přičemž prvním krokem je krok určující rychlost, protože se v prvním kroku vytvoří karbokační meziprodukt opuštěním substituentu. Přítomnost objemných skupin ve výchozí sloučenině usnadňuje tvorbu karbokací. Ve druhém kroku je ze sloučeniny odstraněna další odstupující skupina.

Obrázek 02: Reakce E1 probíhá I Přítomnost slabé báze

E1 reakce má dva hlavní kroky pojmenované jako krok ionizace a deprotonace. V ionizačním kroku se vytvoří karbolace (kladně nabitá), zatímco v deprotonačním kroku se atom vodíku odstraní ze sloučeniny jako proton. Nakonec se vytvoří dvojná vazba mezi dvěma atomy uhlíku, ze kterých byly odstraněny odstupující skupiny. Nasycená chemická vazba se tedy stane nenasycenou po dokončení reakce El. Reakce El se účastní dva sousední atomy uhlíku stejné sloučeniny.

Polární protická rozpouštědla usnadňují reakce El, protože polární protická rozpouštědla jsou příznivá pro tvorbu karbokací. Typicky lze pozorovat E1 reakce týkající se terciárních alkylhalogenidů majících objemné substituenty. E1 reakce se vyskytují buď v úplné nepřítomnosti bází nebo v přítomnosti slabých bází.

Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi SN1 a E1?

Reakce Bot SN1 a E1 zahrnují tvorbu karbocation.
Polární protická rozpouštědla usnadňují oba typy reakcí.
Obě reakce jsou neimolekulární reakce.
Obě reakce jsou dvoustupňové reakce.
Obě reakce mají krok určující rychlost.
Lepší odstupující skupina, vyšší reakční rychlost SN1 a E1 reakcí.
Jak reakce SN1, tak El lze nalézt typicky u sloučenin majících terciární struktury.
Při karbokaci obou reakcí může dojít k přeskupení.

Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN1 a E1?

Reakce SN1 vs. E1
Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce v organických sloučeninách.	E1 reakce jsou unimolekulární eliminační reakce.
Požadavek na nukleofil
Reakce SN1 vyžadují nukleofil, aby vytvořily karbocation.	E1 reakce nevyžadují nukleofil pro vytvoření karbocation.
Proces
Reakce SN1 zahrnují substituci nukleofilů.	E1 reakce zahrnují odstranění funkční skupiny.
Dvojitá vazba formace
Při reakcích SN1 nelze pozorovat žádné formace dvojné vazby.	Při reakcích E se vytvoří mezi dvěma atomy uhlíku dvojná vazba.
Nenasycení
Po ukončení reakcí SN1 nedochází k žádnému nenasycení.	Po dokončení reakce El se saturovaná chemická látka nenasycená.
Atomy uhlíku
Na reakcích SN1 se podílí jeden centrální atom uhlíku.	Reakce El se účastní dva sousední atomy uhlíku stejné sloučeniny.

Shrnutí - SN1 vs E1 Reakce

Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce. E1 reakce jsou eliminační reakce. Oba typy reakcí jsou unimolekulární reakce, protože krok určující rychlost těchto reakcí zahrnuje jednu molekulu. Přestože tyto dva typy reakcí sdílejí mnoho podobností, existují i určité rozdíly. Rozdíl mezi reakcemi SN1 a El je v tom, že reakce SN1 jsou substituční reakce, zatímco reakce El jsou eliminační reakce.

Odkaz:

1. „Reakce SN1“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21. března 2018. K dispozici zde
2. „Reakce E1.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. července 2016. K dispozici zde

Obrázek se svolením:

1.'SN1 reakční mechanismus'By Calvero (Public Domain) přes Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia

Věda a příroda