Rozdíl mezi SN1 a SN2

SN1 vs. SN2

V chemii je spousta technických otázek, které je třeba se naučit. Jedním z nich je rozdíl mezi reakcemi SN1 a SN2. Ve skutečnosti jsou SN1 i SN2 nukleotidové substituční reakce, což jsou reakce mezi donorem elektronového páru a akceptorem elektronového páru. V obou typech reakce by hybridizovaný elektrofil měl mít odstupující skupinu (X), aby uvedená reakce probíhala.

Během reakce typu SN1 (ve dvou krocích) se na počátku vytvoří karbocation. Poté bude reagovat s nukleofilem, protože je volný k útoku z obou stran; zatímco během reakce typu SN2 jsou do skutečného stavu přechodu zapojeny dvě molekuly. K odchodu odcházející skupiny dochází současně (jeden krok) s útokem na zadní stranu nukleofilů. Z tohoto důvodu to vede k předvídatelné konfiguraci a může být také obráceno.

V obou reakcích se nukleofil podílí na odcházející skupině. Vždy je lepší studovat vlastnosti odcházející skupiny a je také užitečné studovat faktory, které určí, zda konkrétní reakce následuje cestu SN1 nebo SN2..

Rozpouštědlo, které se používá při reakci, také hraje důležitou roli při určování cesty reakce. Je bezpečnější předpokládat, že primárně substituovaná odletová skupina bude sledovat cestu SN2, protože tvorba odpovídajícího nestabilního primárního karbeniového iontu je neprůhledná..

Reakce dráhy SN1 je vysoce vhodná pro sloučeniny s terciární substitucí, protože odpovídající terciární karbeniový ion je stabilizován hyperkonjugací. Je to také proto, že iont karbenia je rovinný, méně bráněný a přirozeně reaktivnější na rozdíl od nenabité základní sloučeniny. Je tedy lepší, když rozpouštědlo stabilizuje ionty, takže reakce může následovat.

V souhrnu, i když SN1 a SN2 jsou nukleofilními substitučními reakcemi, existují určité rozdíly:

1. U SN1 reakcí je krok určující rychlost neimolekulární, zatímco pro SN2 reakci je bimolekulární.
2. SN1 je dvoustupňový mechanismus, zatímco SN2 je pouze jednostupňový proces.
3. Během SN1 reakcí se karbocation tvoří jako meziprodukt, zatímco během SN2 reakcí se netvoří.
4. V SN2 reakcích lze nakreslit přechodnou strukturu, kde má uhlík částečnou vazbu s přicházejícím nukleofilem a odstupující skupinou, zatímco to není možné v reakcích dráhy SN1, protože jsou přítomny sousední skupiny..