Rozdíl mezi reakcemi SN1 a SN2

Klíčový rozdíl - reakce SN1 vs. SN2
 

Reakce SN1 a SN2 jsou nukleofilní substituční reakce a nejčastěji se vyskytují v Organické chemii. Dva symboly SN1 a SN2 označují dva reakční mechanismy. Symbol SN znamená „nukleofilní substituce“. I když jak SN1, tak SN2 jsou ve stejné kategorii, mají mnoho rozdílů, včetně reakčního mechanismu, nukleofilů a rozpouštědel se účastnily reakce a faktorů ovlivňujících krok určující rychlost. klíčový rozdíl mezi reakcemi SN1 a SN2 je to SN₁ reakce mají několik kroků, zatímco SN₂ reakce mají pouze jeden krok.         

Co jsou SN1 reakce?

V SN1 reakcích 1 znamená, že krok určující rychlost je neimolekulární. Reakce má tedy závislost prvního řádu na elektrofilu a závislost nultého řádu na nukleofilu. Jako meziprodukt se v této reakci tvoří karbocation a tento typ reakcí se běžně vyskytuje v sekundárních a terciárních alkoholech. Reakce SN1 mají tři kroky.

1. Vytvoření karbocation odstraněním odcházející skupiny.
2. Reakce mezi karbokací a nukleofilem (nukleofilní útok).
3. K tomu dochází, pouze pokud je nukleofilem neutrální sloučenina (rozpouštědlo).

Co jsou SN2 reakce?

V SN2 reakcích je jedna vazba přerušena a jedna vazba je vytvořena současně. Jinými slovy, jedná se o přemístění odstupující skupiny nukleofilem. K této reakci dochází velmi dobře u methylhalogenidů a primárních alkylhalogenidů, zatímco u terciárních alkylhalogenidů je velmi pomalá, protože útok zadní strany je blokován objemnými skupinami.

Obecný mechanismus pro reakce SN2 může být popsán následovně.

Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN1 a SN2?

Charakteristika reakcí SN1 a SN2:

Mechanismus:

Reakce SN1: SN₁ reakce mají několik kroků; Začíná to odstraněním odcházející skupiny, což má za následek karbocation a poté útok nukleofilem.  

Reakce SN2: SN₂ reakce jsou jednostupňové reakce, kdy jsou do kroku určujícího rychlost zapojeny jak nukleofil, tak substrát. Koncentrace substrátu a koncentrace nukleofilu tedy ovlivní krok stanovení rychlosti. 

Bariéry reakce:

Reakce SN1: Prvním krokem reakcí SN1 je odstranění odstupující skupiny za poskytnutí karbocation. Rychlost reakce je úměrná stabilitě karbokace. Proto je tvorba karbokace největší bariérou v reakcích SN1. Stabilita karbokace se zvyšuje s počtem substituentů a rezonancí. Terciární karbocation jsou nejstabilnější a primární karbocations jsou nejméně stabilní (terciární> sekundární> primární).

Reakce SN2: Sterická zábrana je bariérou v SN₂ reakce, protože to probíhá útokem ze zadní strany. K tomu dochází pouze tehdy, jsou-li dostupné prázdné orbity. Pokud je k odstupující skupině připojeno více skupin, zpomaluje to reakci. Nejrychlejší reakce se tedy vyskytuje při tvorbě primárních karbokací, zatímco nejpomalejší je v terciárních karbokacích (primární-nejrychlejší> sekundární> terciární-nejnižší).

Nukleofil:

Reakce SN1: SN₁reakce vyžadují slabé nukleofily; jsou to neutrální rozpouštědla, jako je CH₃OH, H₂O a CH₃CH₂ACH.

Reakce SN2: SN₂ reakce vyžadují silné nukleofily. Jinými slovy, jedná se o negativně nabité nukleofily, jako je CH₃Ó^-, CN^-, RS^-, N₃^- a HO^-.

Solventní:

Reakce SN1: Reakce SN1 jsou podporovány polárními protickými rozpouštědly. Příklady jsou voda, alkoholy a karboxylové kyseliny. Mohou také působit jako nukleofily pro reakci.

Reakce SN2: Reakce SN2 probíhají dobře v polárních aprotických rozpouštědlech, jako je aceton, DMSO a acetonitril.

Definice:

Nukleofil: chemický druh, který daruje elektronový pár elektrofilu za účelem vytvoření chemické vazby ve vztahu k reakci.

Elektrofilní: činidlo přitahované k elektronům, jedná se o kladně nabitý nebo neutrální druh, který má neobsazené orbitaly přitahované do centra bohatého na elektrony.

Reference: Master Organic Chemistry - Srovnání SN1 a SN2 Reactions Portál organické chemie - Nukleofilní substituce (S_N1S_N2)