Rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2

Klíčový rozdíl - SN2 vs. E2 Reakce
 

klíčový rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2 je to Reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, zatímco reakce E2 jsou eliminační reakce. Tyto reakce jsou velmi důležité v organické chemii, protože těmito reakcemi je popsána tvorba různých organických sloučenin.

Existují dva typy nukleofilních substitučních reakcí pojmenovaných jako SN1 reakce a SN2 reakce, které se od sebe liší na základě počtu kroků zapojených do každého mechanismu. Oba tyto mechanismy však zahrnují substituci funkční skupiny v organické sloučenině nukleofilem. Existují dva typy eliminačních reakcí, které se nazývají E1 a E2. Tyto reakce poskytují mechanismus eliminace funkční skupiny z organické sloučeniny.

OBSAH

1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou reakce SN2
3. Jaké jsou reakce E2
4. Podobnosti mezi reakcemi SN2 a E2
5. Porovnání bok po boku - SN2 vs. E2 reakce v tabulkové formě
6. Shrnutí

Co jsou SN2 reakce?

SN2 reakce jsou nukleofilní substituční reakce, které jsou bimolekulární. Reakce SN2 jsou jednostupňové reakce. To znamená, že dojde ke zlomení vazby a vytvoření vazby ve stejném kroku. Reakce je bimolekulární, protože v kroku určování rychlosti reakce SN2 jsou zapojeny dvě molekuly.

Reakce SN2 probíhají v alifatických sp3 uhlíkových centrech se stabilními odstupujícími skupinami, které jsou připojeny k tomuto uhlíkovému centru. Tyto odstupující skupiny jsou více elektronegativní než uhlík. Odstupující skupina je většinou halogenidový atom, protože halogenidy jsou vysoce elektronegativní a stabilní.

Reakce SN2 probíhají v primárních a sekundárních substituovaných atomech uhlíku, protože sterická zábrana brání terciárním strukturám procházet mechanismem SN2. Pokud jsou kolem uhlíkového centra objemné skupiny (které způsobují stérické zábrany), vytvoří se karbokační meziprodukt. To vede spíše k SN1 reakci než k SN2 reakci.

Obrázek 01: Reakční mechanismus SN2

Rychlost reakce SN2 závisí na různých faktorech; Nukleofilní síla určuje rychlost reakce, protože sterilní překážka ovlivňuje nukleofilní sílu. Rozpouštědla použitá v reakci také ovlivňují rychlost reakce; pro SN2 reakce jsou preferována polární aprotická rozpouštědla. Pokud je odstupující skupina velmi stabilní, ovlivňuje to také rychlost reakce SN2.

Jaké jsou reakce E2?

E2 reakce jsou eliminační reakce v organické chemii, což jsou bimolekulární reakce. Tyto reakce jsou známé jako bimolekulární reakce, protože krok stanovení rychlosti reakce zahrnuje dvě molekuly reaktantu. E2 reakce jsou však jednostupňové reakce. To znamená, že ve stejném kroku dochází k přerušení vazby a k vytvoření vazeb. Naproti tomu E1 reakce jsou dvoustupňové reakce.

V reakcích E2 existuje jediný přechodný stav. V těchto reakcích je funkční skupina nebo substituent odstraněn z organické sloučeniny, zatímco je vytvořena dvojná vazba. Proto reakce E2 způsobují nenasycení nasycených chemických vazeb. Tento typ reakcí se často vyskytuje u alkylhalogenidů. V zásadě podléhají primární alkylhalogenidy spolu s některými sekundárními halogenidy reakcemi E2.

Reakce E2 se vyskytují v přítomnosti silné báze. Pak krok určující rychlost reakce E2 zahrnuje jak substrát (výchozí organickou sloučeninu), tak bázi jako reaktanty (což z ní dělá bimolekulární reakci).

Obrázek 02: Reakční mechanismus E2

Hlavními faktory, které ovlivňují rychlost reakce E2, jsou síla báze (větší síla báze, vyšší reakční rychlost), typ rozpouštědla (upřednostňují se polární protická rozpouštědla), stabilita odstupující skupiny (vyšší stabilita) odcházející skupiny, vyšší reakční rychlost) atd.

Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi SN2 a E2?

• Reakce SN2 i E2 jsou bimolekulární reakce.
• Obě reakce jsou jednostupňové reakce.
• Obě reakce jsou běžné v primární a sekundární struktuře organických sloučenin.

Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2?

Reakce SN2 vs E2
SN2 reakce jsou nukleofilní substituční reakce, které jsou bimolekulární.	E2 reakce jsou eliminační reakce v organické chemii, které jsou bimolekulární reakce.
Příroda
Reakce SN2 jsou substituční reakce.	E2 reakce jsou eliminační reakce.
Nukleofil
Reakce SN2 vyžadují nukleofil.	E2 reakce nevyžaduje nukleofil.
Základna
Reakce SN2 v zásadě nevyžadují bázi.	Reakce E2 vyžadují silnou bázi.
Typ rozpouštědla
Reakce SN2 preferují polární aprotická rozpouštědla.	E2 reakce preferují polární protická rozpouštědla.
Faktory ovlivňující rychlost reakce
Reakční rychlost SN2 je určena nukleofilní silou, typem rozpouštědla, stabilitou odstupující skupiny atd.	Reakční rychlost E2 je určena silou báze, typu rozpouštědla, stabilitou odstupující skupiny atd.

souhrn - SN2 vs. E2 Reakce

Reakce SN2 a E2 jsou v organické chemii velmi běžné. Reakce SN2 jsou jednostupňové, bimolekulární, nukleofilní substituční reakce. E2 reakce jsou jednostupňové, bimolekulární, eliminační reakce. Rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2 spočívá v tom, že reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, zatímco reakce E2 jsou eliminační reakce.

Odkaz:

1. „14.3: Eliminace mechanismy E1 a E2.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. července 2016. K dispozici zde  
2. „Reakce SN2“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. března 2018. K dispozici zde
3. „Eliminační reakce“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. 3. 2018. K dispozici zde  

Obrázek se svolením:

1.'SN2 reakční mechanismus 'Calvero. - Selfmade s ChemDraw., (Public Domain) přes Commons Wikimedia  
2.'E2-mechanismus'By Matthias M. - vlastní práce, (Public Domain), prostřednictvím Commons Wikimedia