Cis-trans izomerismus spočívá v možnosti umístit substituční skupiny na jednu nebo na různé strany roviny dvojné vazby nebo nearomatického cyklu. Cis-trans izomery patří k diastereomerům, protože se navzájem neodrážejí. Cis a trans isomery se nacházejí mezi organickými i anorganickými sloučeninami.
Cis-trans nomenklatura popisuje relativní polohu substituentů a neposkytuje stereochemický popis, protože E, Z-nomenklatura je použitelná pouze pro alkeny.
Samostatná existence cis a trans izomerů je možná pouze kvůli vysoké energetické bariéře rotace kolem dvojné vazby.
Předpona „cis“ je odvozena z latiny. To znamená „na stejné straně“. V cis isomeru jsou substituční skupiny umístěny na jedné straně roviny dvojné vazby nebo nearomatického cyklu.
Cis a trans isomery se liší ve svých fyzikálních vlastnostech kvůli nerovnosti v celkovém dipólovém momentu a tvaru molekul.
Relativní bod varu je určen polaritou. Způsobuje zvýšené intermolekulární síly, což má za následek zvýšení bodu varu. Cis isomery, které jsou polárnější než trans izomery, mají vyšší bod varu. Rozdíl může být malý, jako je tomu například u alkenů s přímým řetězcem. Větší rozdíl je pozorován u látek s polárními vazbami. Příkladem takové látky je 1,2-dichlorethen. Bod varu jeho izomeru cis je 60,3 ° C a jeho trans izomeru - s nižším 12,8 ° C. Důvodem rozdílu je to, že v cis izomeru se dvojpólové momenty dvou C-Cl polárních vazeb spojují a vytvářejí celkový molekulární dipól. Výsledkem je mezimolekulární dipól-dipólové síly, které zvyšují bod varu.
Symetrie umožňuje lepší balení pevných látek. V důsledku rozdílné symetrie molekul se cis a trans isomery liší v jejich bodech tání. Cis-isomery, které jsou méně symetrické, mají ve srovnání s trans-isomery nižší teplotu tání.
Dalším znakem cis izomerů je to, že mají vyšší hustoty než jejich protějšky na trans.
Obvykle jsou v acyklických systémech cis izomery nestabilnější než trans izomery. Důvodem je zvýšení nepříznivé sterické interakce substituentů v cis izomerech. Obecně mají cis isomery vyšší rozpustnost v inertních rozpouštědlech.
Předpona „trans“ je odvozena z latiny. To znamená „na opačných stranách“. V trans isomeru jsou substituční skupiny umístěny na různých stranách roviny dvojné vazby nebo nearomatického cyklu.
Bod varu trans izomerů je nižší než v cis izomerech. Rozdíl je výraznější u látek s polárními vazbami. V trans isomeru 1,2-dichlorethenu se dva okamžiky C-Cl vazby navzájem ruší a molekula má čistý nulový dipól. V důsledku toho neexistují žádné intermolekulární dipól-dipólové síly, které snižují teplotu varu.
Symetrie molekul je klíčem k určení bodu tání, díky lepšímu balení pevných látek. Příkladem toho je kyselina olejová (cis isomer) a kyselina elaidová (trans izomer). Teplota tání cis izomeru je 13,4 ° C, trans izomer se taví při 43 ° C. Důvodem je to, že trans izomer je rovnější, lépe se lepí, a proto má mnohem vyšší bod tání.
Trans izomery mají nižší hustoty než jejich protějšky cis. V acyklických systémech jsou trans izomery stabilnější než cis izomery. Obecně mají cis isomery vyšší rozpustnost v inertních rozpouštědlech.
Cis: Předpona „cis“ je odvozena z latiny. To znamená „na stejné straně“. V cis isomeru jsou substituční skupiny umístěny na jedné straně roviny dvojné vazby nebo nearomatického cyklu.
Trans: Předpona „trans“ je odvozena z latiny. To znamená „na opačných stranách“. V trans isomeru jsou substituční skupiny umístěny na různých stranách roviny dvojné vazby nebo nearomatického cyklu.
Cis: Polarita způsobuje zvýšení mezimolekulárních sil, což má za následek zvýšení bodu varu. Cis isomery, které jsou polárnější než trans izomery, mají vyšší bod varu.
Trans: Trans izomery jsou méně polární a mají nižší teplotu varu než cis izomery. Rozdíl je výraznější u látek s polárními vazbami.
Cis: Cis izomery jsou méně symetrické a mají nižší teplotu tání ve srovnání s trans isomery.
Trans: Trans izomery mají vyšší symetrii a vyšší teplotu tání ve srovnání s cis isomery.
Cis: V acyklických systémech jsou cis isomery nestabilnější než trans izomery. Mají vyšší rozpustnost v inertních rozpouštědlech.
Trans: V acyklických systémech jsou trans izomery stabilnější než cis izomery. Mají nižší rozpustnost v inertních rozpouštědlech.